Il 22 luglio cade la festa della Maddalena. Importante ricorrenza per Senigallia fin dall'alto Medioevo, ma importante anche per l'entroterra. Il porto di Senigallia fin dal Medioevo era divenuto centro del commercio marittimo del Ducato di Urbino e dopo la devoluzione del 1631 questa sua funzione si estese a tutto lo Stato Pontificio. Fulcro del commercio della città fu la sua famosa "Fiera della Maddalena", che tra la metà del '600 e la fine del '700, favorita dalla franchigia del porto, raggiunge la massima importanza. Alla "Fiera della Maddalena" affluivano le popolazioni dell'entroterra e anche da Montenovo. I nostri vecchi ricordano ancora quella che era l'unica occasione per le donne di uscire dalle loro attività domestiche e andare finalmente a vedere il mare a Senigallia. Si partiva al notte fonda in gruppo con i birocci carichi dei prodotti agricoli da portare a vendere. Qualcuno saliva sopra il carro, ma molti dovevano fare il percorso a piedi, alternandosi con quelli che potevano riposarsi (si fa per dire) sui birocci. Si giungeva a Senigallia nella primissima mattinata. Lungo le due sponde del canale urbano avvenivano i commerci delle granaglie, del legname, delle spezie e dei manufatti, e negli anni di maggior splendore approdarono nel porto, in occasione della fiera, fino a 500 imbarcazioni e vi affluirono oltre 50.000 forestieri provenienti dall'Italia centro-settentrionale e dall'Europa Centrale. A conferma della sua fama, Carlo Goldoni, nel 1760 intitola a "La Fiera di Sinigaglia" una sua commedia per musica e vi ambienta l'azione. Nei mesi estivi grandi spettacoli teatrali intrattenevano il pubblico e le scene venivano calcate dai più grandi artisti e compositori del tempo, che rimasero memorabili, fin quando il teatro di Senigallia venne distrutto da un incendio. La nuova ricostruzione della "Fenice" non ha niente a che vedere con l'antico teatro senigalliese.